Segundo pesquisa da professora Neiva Esteves, um dos primeiros povoadores da área onde hoje se encontra a cidade de São Sebastião do Caí foi José Elias Vieira, que chegou pouco depois de Manoel dos Santos Borges (este em 1806). José Elias era casado com Fortunata e eram seus filhos José Elias e Francisco Elias. A família estabeleceu-se onde hoje existe o bairro Vila Rica.
Ainda segundo Neiva Esteves, José Antônio Guimarães, que serviu como capataz para uma rica viúva, veio se estabelecer no Caí em 1808 (isto, presumivelmente, em Capela de Santana). Ele teve quatro filhos: Inácio, Lourenço, Pedro (que foi vereador caiense) e Antônio de Alencastro Guimarães (que em 1950 adquiriu muitos hectares de terra no local onde se situa a cidade de São Sebastião do Caí).
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