Paralelamente ao trabalho como advogado, dedicou-se à política. Em 1924 elegeu-se vereador e foi também presidente da Câmara. Em 1928 foi nomeado membro do Conselho Municipal de Administração e Consultor Jurídico da prefeitura.
Na Revolução de 1930, quando Getúlio Vargas tomou o poder federal no Rio de Janeiro, Cylon Rosa serviu como tenente na coluna do Nordeste, comandada pelo General Waldomiro Lima. Ele foi até o Rio de Janeiro, participando diretamente da tomada do poder. Garantida a posse de Getúlio Vargas, regressou a Montenegro e às suas funções no Conselho Municipal.
Elegeu-se deputado estadual constituinte em 1934 e exerceu o cargo de presidente da Comissão de Finanças e Orçamento da Assembléia Legislativa. Em 1937 Getúlio Vargas instaurou o Estado Novo, assumindo poderes ditatoriais. O Congresso Nacional e as assembléias legislativas foram dissolvidos. Cylon Rosa foi, então, nomeado diretor e depois presidente da Caixa Econômica Federal do Rio Grande. Em 1945 foi Secretário do Interior e Justiça. Neste mesmo ano Getúlio Vargas foi deposto e convocadas eleições presidenciais. O presidente eleito, Eurico Gaspar Dutra, indicou Cylon Rosa para exercer o governo do estado como interventor federal, até que fosse eleito o próximo governador. Empossado em 7 de fevereiro de 1946, Cylon exerceu o governo enquanto era preparada a eleição dos novos deputados estaduais e do próximo governador. O eleito foi Walter Jobin, ao qual Cylon Rosa transmitiu o cargo no dia 26 de março de 1947.
No período de pouco mais de um ano em que exerceu o governo estadual, Cylon Rosa dedicou especial atenção ao combate às epidemias que dizimavam os rebanhos gaúchos e executou planos de instalação de usinas elétricas.
Depois disto, Rosa volta a exercer a presidência da Caixa Econômica Federal do Rio Grande. Em 1952, com a volta de Getúlio Vargas à presidência da República, Cylon Rosa é nomeado diretor da Carteira de Crédito Geral do Banco do Brasil, no Rio de Janeiro. Ele permanece na então capital federal por oito anos, exercendo altas funções no mesmo banco até que, em 1961, retorna ao estado e à direção da Caixa Econômica Federal no Rio Grande do Sul.
Foi ainda diretor-presidente da Companhia Papel e Papelão Pedras Brancas (pertencente ao Grupo Votorantin) entre os anos de 1961 a 1977. Em 30 de dezembro de 1978 casou-se, em segundas núpcias, com Neli Isolete Azeredo Rosa. Faleceu, em Porto Alegre, no dia 20 de junho de 1987.
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