Os tropeiros procuravam sempre as regiões onde haviam campos, pois o seu interesse era criar gado. Por isto (considerando-se a área do atual município de Montenegro) eles se instalaram primeiro ao sul da cidade, onde encontraram este tipo de vegetação. Mais ao norte, do Pareci para cima, existiam matas cerradas nas quais não se poderia criar gado e onde era grande a ameaça por parte de índios e das onças. A região onde hoje se situa a cidade de Montenegro (junto ao rio Caí - margem direita - entre o Morro São João e o arroio Maratá) não atraiu os primeiros colonizadores porque não tinha bons campos. Mas ela também não era coberta por mato cerrado e bem desenvolvido. O que havia ali era apenas um matinho fraco - aquilo que então se chamava de faxinal - vegetação característica dos solos de pouca fertilidade. Antônio Carlos Fernandes Rosa, o grande historiador de Montenegro (em cuja obra baseamos grande parte deste trabalho) , supôs que a fertilidade da terra, ali, foi estragada pela agricultura rudimentar dos índios guaranis, que usavam técnicas de queimada e não cuidavam da conservação do solo.
Isto fez com que somente na década de 1780 - quarenta anos depois da ocupação da área de campos ao sul da atual cidade - foi se estabelecer ali o primeiro morador da área hoje ocupada pela cidade. Seu nome era Estêvão José de Simas e ele, ao requerer o reconhecimento oficial da sua posse sobre a terra daquele faxinal, um pouco antes de 1800, afirmou que ali morava desde 1785. No mesmo pedido, Simas declarou que tinha ali, “casas, três escravos, quatro cavalos, seis bois, 150 gados, 12 éguas e 20 ovelhas”. Para os padrões da época, ele não era um homem rico, mas apenas remediado.
Estêvão José de Simas era casado com Leonarda Maria de Araujo e a casa onde o casal morava ficava no alto de uma colina, próxima ao morro São João, no local onde hoje estão situadas a Igreja Matriz, a Escola Estadual Delfina Dias Ferraz, a Escola Normal São José e o edifício de residência dos oficiais do 5° Batalhão da Brigada Militar. A moradia era feita de pedras e coberta de telhas, o que era ainda raro naquela época, e situava-se no mesmo terreno onde hoje se encontra a Escola Delfina Dias Ferraz, na esquina das ruas São João e Assis Brasil. A “casa das telhas”, como ficou conhecida, deve ter sido construída por volta de 1785 e foi a primeira da cidade de Montenegro.
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